──ドコモ・リクルート・ベンチャーでのIPOを経たPdM・太田が、なぜシフトメーションに参画したか

2026年3月、シフトメーションに一人のプロダクトマネージャーが入社した。私たちが聞きたかったのは、シンプルな問いだ。大企業からIPOまで一通り見てきた人間が、なぜ、まだ整い切っていない成長企業をわざわざ選んだのか。そして入社からわずか3か月で、なぜここまで前のめりになれているのか。

「完成された仕組みに乗る」のではなく、「仕組みそのものを作る」ことに惹かれた──そう語る太田に、キャリアの軸、シフトメーションを選んだ理由、そしてこのフェーズで経験者が挑む面白さを聞いた。

会社ごとにまったく違う学び。それでも、ずっと「事業とプロダクトと組織の接点」にいた

━━まず、これまでのキャリアについて教えてください。

太田　振り返ると、会社ごとにまったく違う学びがありました。

最初に入社した大手通信企業では、大規模サービスや新規アプリの開発に携わり、大きな組織や事業をどう動かすかを学びました。人も予算も規模が大きいぶん、一人で突っ走るのではなく、どう意思決定し、どう関係者を巻き込み、組織として物事を前に進めるか。大企業ならではの難しさと作法がありました。

次の人材・販促領域のメガベンチャーでは、飲食店向けの業務支援プロダクトを担当しました。徹底してKPIドリブンでPDCAを回し、事業を伸ばす文化です。数字で仮説を検証し、改善を積み上げて事業を動かしていく。ユーザーの業務に入り込みながら、プロダクトを「感覚」ではなく「事業指標」で捉える型は、この時期に体に入ったと思います。

その後、上場準備フェーズのスタートアップでは、より経営に近い立場で、会社や事業の運営そのものに向き合いました。プロダクト開発組織を立ち上げ、事業責任者として主力事業のグロースを牽引しました。そして直近では、医療・ヘルスケアという社会課題性の高い領域で、プロダクト開発の0→1に取り組みました。

大企業、メガベンチャー、上場準備、そして0→1。フェーズも規模もバラバラですが、一貫していたのは、「事業とプロダクトと組織の接点」に立ち続けてきたことだと思います。

━━上場に向かう組織では、事業責任者も経験されています。何が一番大変で、何が一番面白かったですか。

太田　大変だったのは、責任者として本当に「何でもやる」必要があったことです。

予算も人も潤沢ではない中で、売上を前年比90%増やすという高い目標を背負っていました。プロダクト開発だけを見ていればよいわけではなく、マーケティングやカスタマーサポートまで、チームのケイパビリティやリソースが足りないところがあれば自ら手を動かす。その傍らで経営アジェンダも部門長業務もある。常にストレッチが必要な環境でしたが、だからこそチームも自分も伸びた実感があります。

面白かったのは、その裏返しで、組織で高い目標を達成していくことでした。組織やメンバーが成長するほど、事業も伸びていく。その循環を肌で感じられたんです。

最初は二人三脚で伴走していた若手メンバーが、やがて一つの事業を責任持って見る立場になっていく。自分にはない専門性を持つメンバーが入社し、その領域を一気に引き上げてくれる。組織力が上がると事業が伸び、事業が伸びると新しい課題やチャンスが生まれ、それがまたチームを成長させる。

結果として、事業は年90%成長で10億円規模まで伸び、プロダクト組織はゼロから30名（エンジニア・PdM・デザイナー）に拡大し、その先にIPOがありました。ただ、数字以上に、この「組織と事業が同時に伸びていく手触り」こそが、今の自分の選択軸につながっています。

━━キャリア選択において、大事にしている軸はありますか。

太田　仕事を通じて、自分自身の目標を持ち続けることです。

事業を伸ばす経験を積みたい。IPOを達成したい。0→1でプロダクトを成功させたい。そういう自分の目標と、所属する会社や組織が向かう方向がアラインしているかどうか。そこが重なっているとき、人は一番力を出せると思うんです。

「いまアクセルを踏む」。そのタイミングが、自分の経験と噛み合った

━━シフトメーションへの転職を考えたきっかけは何だったのでしょうか。

太田　代表の能塚とは、最初の会社に勤めていた頃からの友人なんです。起業後も定期的に話していて、「いつか一緒に頑張れたらいいな」という気持ちは以前からありました。

実際に転職を決めたのは、「いまアクセルを踏みたいフェーズだ」と聞いたことが大きかったです。会社として成長に向けてギアを上げるタイミングは、自分のこれまでの経験が一番活きるタイミングでもある。そう感じました。

━━最初に「シフト作成SaaS」と聞いたとき、どんな印象でしたか。

太田　正直に言うと、それまでシフト作成やその周辺領域について深く考えたことはありませんでした。だからこそ、「数十時間もかけるほど深いペインがあるのか」と驚いたんです。

本来であれば、その時間をもっと人に向き合う時間に使えるはずだ──そんな話を聞いて、これは単なる業務効率化ではなく、社会課題に近いテーマだと感じました。現場で働く人たちの負担を減らし、より本質的な仕事に時間を使えるようにする。その意味で、すごく価値のある領域だと思いました。

━━複数の事業やプロダクトを見てきた中で、「伸びる事業」や「勝てるプロダクト」に共通する条件は何だと思いますか。

太田　ありきたりかもしれませんが、①利用者がお金を払ってでも解決したい課題があること、②良いプロダクトであること、③それを売り切る力があること。この3つに尽きると思います。

シフトメーションは、まず課題がとにかく深い。お客様の話を聞いていると、「とにかく何とかしてほしい」という心の声が聞こえてくるくらい、切実さがあります。

加えて、シフト作成にとどまらず、業界や法人ごとに異なる業務課題へ染み出していける可能性がある。シフトという入口から、現場運営そのものにより大きな価値を提供できる余地がある。課題の深さと広がりの両方があると感じました。

━━入社を決めるまでに、経営陣やメンバーと話す中で、印象に残ったことはありますか。

太田　代表については、もともと人柄の良さは知っていましたが、同時に内に秘めた闘志を持っている人だと改めて感じました。会社が厳しい時期でも踏ん張って前を向き、壁を乗り越えてきたエピソードは印象的でした。

CTOの谷田については、エンジニアとして突き抜けているだけでなく、事業や組織にも明るいバランス感覚のある人だと感じました。率直に、「この人と一緒に働いたら面白そうだ」と。

最終的な決め手は、経営陣を含めた社内メンバーの人柄と経験です。入社前に話したエンジニアやビジネス側のメンバーをはじめ、「一緒に働きたい」と思える人がたくさんいました。

━━逆に、入社前に懸念していたことはありましたか。

太田　事業のスケールをどう実現するか、という点は考えていました。ただ、これはどのスタートアップでも向き合う課題なので、気にしても仕方がない面もあります。

そのうえで、懸念を乗り越えられた理由は二つあります。一つは、誰と働くか。仮に何もない状態からだったとしても、このメンバーとなら一緒に頑張れそうだし、成果を出せそうだと思えたこと。もう一つは財務面です。資金調達も適切に行えていて、会社としてアクセルを踏む準備ができている。この二つが揃っていたので、最後は迷いなく踏み込めました。

━━最終的にシフトメーションに「張った」理由を一言で言うと。

太田　「いまアクセルを踏みたいフェーズだ」と聞いたときに、課題の深さ、技術の強み、そして自分が持っているグロースや組織づくりの経験が、すべて噛み合うと感じたからです。

最初の1か月は、プロダクトに閉じず「会社全体の課題」を見た

━━入社して最初の1か月は、どのように過ごしていましたか。

太田　まずは、挨拶を兼ねて各チームのメンバーと話しながら、会社の課題や今後注力すべきことを整理していきました。1か月が経ったタイミングで、見えてきた課題とアクションをリストアップし、2か月目以降は、その中から自分が取り組むべきものを進めていった形です。

立ち上がりを支えてくれたのは、間違いなく人です。CTOが毎日時間を取ってくれて、「何でも聞ける、何でも話せる状態」を早い段階で作れたことが、本当に助かりました。

━━入社前のイメージと入社後の実態で、良い意味でギャップはありましたか。

太田　入社前には会う機会のなかったメンバーにも、魅力的な人が多かったことです。

まず、開発チームのレベルの高さは、入社してから改めて感じました。技術力が高いだけでなく、AIを前提にした開発の進め方が徹底されていて、少人数とは思えないスピードで開発が進んでいく。PdMとして一緒に仕事をしていて、率直に面白いチームです。

セールスのメンバーも、介護領域を中心に事業や会社をリードしてきた経験があり、現場やお客様のことを本当によく知っている。プロダクトを考えるうえでも学ぶことが多く、とても頼もしい存在です。入ってみて初めて分かる層の厚さがありました。

━━介護・医療などの現場やお客様に触れて、どのようなことを感じましたか。

太田　特に介護や医療の現場のシフト作成は、本当に難しいと痛感しました。

人手不足の中で夜勤をどう埋めるのか。勤務形態や始業・終業時間が異なる中で、朝夕の引き継ぎ時間をどう確保するのか。スタッフに不満や無理が出ない状態をどう作るのか。考えるべきことが非常に多いんです。

同時に、シフト作成の周辺にも課題が山ほどあります。たとえば、引き継ぎの時間が十分に取れない中で、現場は工夫しながら何とかメモを残している。そうした一つひとつの業務の中に、改善の余地がある。課題が多いということは、それだけ解きがいがあるということです。

━━シフトメーションの仕事の進め方や意思決定のスピードは、これまでの会社と比べてどうですか。

太田　スタートアップならではのスピード感と裁量があります。経営との距離も近く、今の規模だからこそ、「会社や事業づくりに自分も貢献している」という手触りがあります。

また、あらゆる業界のお客様がいて、困りごとやニーズがそれぞれ違うのも面白いです。介護事業所のフロア構成やスタッフごとの役割を知る機会もあれば、多店舗展開する小売業がどのように店舗運営をしているかを知る機会もある。好奇心が満たされるのはもちろんですが、それ以上に、知れば知るほど新しい課題が出てくる。この「課題の湧き出し方」は、他ではなかなか味わえないと思います。

プロダクトに閉じない役割へ。経験者は、どう立ち上がるか

━━入社後、早く立ち上がるために意識していたことはありますか。

太田　意識していたのは、最初の1か月で、プロダクトに閉じずに会社全体の課題を整理することでした。

社内メンバーとの関係性を作りながら、会社が向かう方向や、今どこに課題があるのかを広く見に行きました。その時点で、経営陣との目線感がある程度合っていた。2か月目以降は、重要課題から実際に着手し、実務を通じて社内との信頼関係を作ることを意識しました。その積み重ねが、早い段階から仕事を任せてもらえることにつながったと思います。

━━現在の責任範囲や取り組んでいるテーマを教えてください。

太田　プロダクト開発を中心にしながらも、会社や事業の成長に必要なことをどんどん進めてほしいと言われています。

具体的には、既存プロダクトの価値を高めて既存事業の成長につなげるアクション、事業成長の要となるCSチームの課題整理と改善、そして新規事業の検討です。プロダクトマネージャーという肩書きではありますが、プロダクトだけを見るというより、事業・組織・プロダクトの境界を越えていく役割だと考えています。

会社がスケールしていく過程では、創業者や役員陣が権限委譲していくことが重要だと言われます。実際、コーポレート、エンジニアリング、事業のそれぞれで権限委譲が進んでいて、会社として次のフェーズに向けて動いている。だからこそ、任される範囲も広いのだと思います。

━━ミドル・シニア層でスタートアップに入ることを迷っている方に、「経験者の立ち上がり方」として伝えられることはありますか。

太田　これまでの会社フェーズやポジションに関わらず、経験は必ずどこかで活きます。ただし、経験に基づく固定観念や、これまでの仕事の進め方をそのまま持ち込むと、新しい環境にフィットせず躓くこともある。これは自分自身の経験からも、周囲を見ていても感じるところです。

だから、最初は新卒の若手のような気持ちでキャッチアップしながら、これまで培ってきた経験やスキルがどこで活きて、どこでは活きないのかを見極めていく。そのうえで、どう価値を発揮するかを周囲とすり合わせていくことが大切だと思います。

ありがたかったのは、シフトメーションが「経験者だからDay1から成果を出してね」というスタンスではなかったことです。相互理解を深めながら、役割や仕事の進め方をアジャストしていく。遠慮なく質問できる心理的安全性も、考え方や進め方へのフィードバックをもらえる環境も、十分にありました。

AIだけでは解けない現場課題を、AIネイティブな会社で解く

━━プロダクトマネジメントの観点から見て、Shiftmationというプロダクトの面白さや難しさはどこにありますか。

太田　シフト作成は、一見するとどの業界でも共通した業務に見えます。でも実際には、業界や企業によってニーズが多種多様です。そこが面白くもあり、難しいポイントだと思います。

ホリゾンタルに広げられそうに見えて、そう単純ではありません。同じ介護でも、夜勤の有無や、施設型か訪問型かで働き方が大きく変わる。多店舗展開する小売の法人であれば、店舗をまたいでシフトが組まれていることもある。考慮すべき点が、現場ごとにどんどん出てくるんです。

課題を解くことはプロダクトマネージャーの仕事の一つですが、シフトメーションでは業務オペレーションの中に深く入り込みながら課題を解く機会が本当に多い。そこが魅力です。AIだけでは解決できない課題を、AIネイティブな会社で解き明かしていく。これはShiftmationというプロダクトだからこそ、そして今のタイミングだからこそできる挑戦だと思っています。

━━生成AIの進化で「SaaSは不要になる」といった議論もあります。その点はどう見ていますか。

太田　むしろ逆で、シフトメーションの技術的な強みが発揮できるポイントだと考えています。

シフト作成は、スタッフ一人ひとりの勤務条件や資格、夜勤の回数、法令やルール──膨大な条件を同時に満たす組み合わせを、天文学的な数の選択肢の中から探し出す問題です。条件が少し増えるだけで組み合わせの数が爆発的に増えていく、数学的にも簡単に解くアルゴリズムが存在しないと考えられている種類の問題(注: 計算複雑性理論で「NP困難」と呼ばれる種類の問題)です。生成AIに聞けば最適な答えが返ってくる、という類のものではありません。

だからこそ、この領域で磨き込まれてきた独自の最適化技術には、簡単には代替されない価値があります。汎用AIの進化で多くのソフトウェアがコモディティ化していく流れがあるからこそ、「AIが進化しても、それだけでは解けない問題を解いている」ことは、事業の強い参入障壁になると見ています。

━━PMF後、さらにマルチプロダクト構想もあるフェーズは、PdM経験者にとってどんな面白さがありますか。

太田　一番大きいのは、すでに顧客がいることです。

定量・定性の情報が手元にあり、新しいプロダクト構想についても、想定顧客にすぐリーチできる。CSから定性的な声を聞き、プロダクトに関する数値を分析し、そのうえでお客様にヒアリングする──そんなサイクルを、もう回し始めています。

大きな組織では、既存事業や既存プロダクトとのカニバリゼーションを気にしなければならなかったり、部署ごとの役割が決まりすぎていて動きづらかったりすることがあります。シフトメーションには、そこまでの重さはありません。一定のリソースやアセットを持ちながら、新しいプロダクトや事業をスピード感を持って進められる。このフェーズは、PdM経験者にとって非常に面白いと思います。

━━これから1〜2年で、シフトメーションで成し遂げたいことは何ですか。

太田　まずは二つあります。一つは、事業計画に沿って既存事業の売上目標を達成すること。もう一つは、新たなプロダクトや事業を立ち上げることです。

そして個人的には、2回目のIPOを実現したい。一度経験したからこそ、組織と事業が同時に伸びていくあの循環を、今度はシフトメーションで作りたいと思っています。もちろん簡単なことではありませんが、そのために必要な事業成長や組織づくりにコミットしていきます。

職種の境界がぼやける時代に、強みを持ち寄って染み出し合う

━━シフトメーションの組織やカルチャーを、大手とベンチャーの両方を知る立場から表現すると、どんな会社ですか。

太田　スピードや一人ひとりの裁量という観点では、しっかりベンチャーらしさがあります。ベンチャーの環境を求めている人にはフィットするはずです。

一方で、社内の雰囲気としては人柄の良い人が多く、働きやすい会社です。変化の大きい環境ではありますが、変にギスギスした感じはありません。ここは自信を持って言えます。

━━AIを活用した開発・業務の進め方について、感じることはありますか。

太田　エンジニアを中心に、AIの活用は全力で行っていて、仕事の仕方が「まったく」と言っていいほど変わったと感じています。

プロダクトマネージャーとしても、AI Agentを各種システムと連携させて、開発業務にフル活用しています。職種の境界がぼんやりしていく中で、それぞれが自分の強みを活かしつつ、互いに染み出し合いながら開発を進めている感覚があります。時代に合わせて変化し続けられるチームだと思います。

━━今のシフトメーションは、どんな人に向いていると思いますか。

太田　「社会に貢献できるサービス・事業づくりに関わりたい人」と、「それを自らの手で作り上げたい人」だと思います。

前者は、創業時から代表が大事にしてきたことであり、社員の皆も同じ意識を持っていると感じます。後者については、今まさに既存事業を伸ばしながら、新たな柱を作っていくスケールのタイミングで、それを任せてもらえる環境があります。

逆に、受け身の姿勢の方や、不確実性に強い不安を覚える方には、まだ合わないかもしれません。スタートアップなので、変化はあります。その変化の中で、成長そのものを楽しめる人がフィットすると思います。

━━1年後に入るより、今入るほうが良い理由を一言で言うと。

太田　アクセルを踏みたいフェーズだからこそ、打席が多いことです。成長環境として、すごく魅力的だと思います。

━━最後に、この記事を読んでいる候補者にメッセージをお願いします。

太田　人生は一度きりなので、迷ったらGoだと思っています。覚悟を決めたら、何らかの形で結果はついてくると信じています。

大企業からIPO、0→1まで見てきた自分が、それでもシフトメーションに惹かれたのは、ここに経験者が本気で挑みたくなる「難しくて、価値のある未完成」があったからです。プロダクトも、事業も、組織も、まだ自分たちの手で作れる。完成された環境で決まった役割を担うのではなく、未完成の環境で自分の経験を活かし、会社そのものを前に進めていく。その面白さを、ぜひ一緒に味わえたら嬉しいです。